摘要： “检测生物组织中的糖类、脂肪和蛋白质”实验中提到糖类中的还原糖如葡萄糖、果糖能与斐林试剂发生特定的颜色反应,生成砖红色沉淀,以此检验生物组织中是否有还原糖。学生在化学课中学过相关化学知识,已了解葡萄糖和果糖分子式相同,但分子中原子排列的方式不同,性质不同,即二者互为同分异构体。因此很多学生产生这样的困惑:果糖没有醛基怎么也能与斐林试剂反应呢?用斐林试剂检验出来的还原糖究竟是葡萄糖还是果糖?怎样来鉴别葡萄糖和果糖呢?果糖能与斐林试剂反应生成砖红色沉淀与果糖的差向异构化有关。用稀碱处理D-葡萄糖就得到D-葡萄糖、D-甘露糖和D-果糖三种物质的平衡混合物,这种转化是通过烯醇式中间体完成的(如图1)。碱可以催化羰基的烯醇化,所以用碱处理D-葡萄糖则生成烯醇式中间体。斐林试剂是碱性试剂,当果糖与斐林试剂混合时,在碱的催化下果糖发生了差向异构,形成了含有D-葡萄糖的平衡混合物,因此在加热的条件下可以观察到有砖红色沉淀生成。那么,怎样鉴别葡萄糖和果糖呢?果糖在碱性条件下能发生差向异构转化成葡萄糖,在酸性条件下果糖不能发生差向异构而转变为葡萄糖。因此,可以利用酸性条件下,果糖和葡萄糖分子中官能团醛基、羟基、羰基还原性强弱的不...